Larodan N-十七?；?D-赤式-二氫鞘氨醇：結構特性與科研價值探析

在細胞信號轉導的復雜世界中，鞘脂類分子扮演著至關重要的角色，它們超越了其作為細胞膜結構元件的傳統認知，成為調控細胞命運的關鍵信使。其中，神經酰胺（Ceramide）作為鞘脂代謝通路的核心節點，其不同的分子變體因其結構的細微差異而展現出獨特的研究價值。本文將以產品編號56-3117的N-十七?；?D-赤式-二氫鞘氨醇（N-Heptadecanoyl-D-erythro-dihydrosphingosine），即C17-二氫神經酰胺為例，系統闡述其精確的化學結構、穩定的產品特性，并深入探討其在前沿生命科學研究中的特殊地位與應用潛力。

作為Larodan在中國的區域總代理，艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產品N-十七?；?D-赤式-二氫鞘氨醇。產品僅用于科研，不可用于臨床診斷。

一、化學身份的精確界定：奇碳鏈與完美對稱

精確的化學定義是進行可重復與可比對科學研究的基石。N-十七?；?D-赤式-二氫鞘氨醇擁有其獨特的身份標識——CAS號1388156-40-8。其系統命名“Heptadecanamide,N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]-”如同一份精密的分子藍圖，揭示了其最顯著的結構特征：

Heptadecanamide（十七酰胺）：指明了該分子的?；糠譃橐粋€由17個碳原子構成的直鏈飽和脂肪酸（C17:0）。這一“奇碳數”脂肪酸鏈使其在常見的偶碳數神經酰胺（如C16、C18）中顯得尤為特殊，為研究碳鏈長度細微變化對生物活性的影響提供了獨特視角。

N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]-：這描述了分子的鞘氨醇骨架部分。值得注意的是，該骨架同樣由17個碳原子組成，并且是“二氫（dihydro-）”結構，即其鞘氨醇骨架是完全飽和的，不具備天然鞘氨醇中常見的4-位反式雙鍵。這種飽和結構增強了分子的代謝穩定性。前綴(1S,2R)則嚴格定義了分子中兩個手性中心的立體化學為D-赤式（D-erythro）構型，這是其與特定生物靶點進行高精度相互作用的結構基礎。

其分子式為C35H71NO3，分子量為553.94g/mol。從結構上看，該分子呈現出一種罕見的完美對稱性：

1.親水頭基：由一個酰胺鍵（-CO-NH-）和兩個羥基（-OH）共同構成，這是分子參與氫鍵形成和特異性分子識別的極性區域。

2.飽和的鞘氨醇長鏈：一個由17個碳原子組成的完全飽和的烷烴鏈。

3.十七碳酰基鏈（C17）：通過酰胺鍵與鞘氨醇骨架的氨基相連，這是一個與鞘氨醇鏈等長的飽和脂肪酸鏈。

這種?；溑c鞘氨醇鏈長度完全一致（均為C17）的結構，使其成為研究鞘脂在生物膜中行為與物理化學性質的近乎完美的模型分子。其SMILES表達式（O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCCC）直觀地展示了這種獨特的對稱性。而更為深入的InChI（國際化學標識符）及其密鑰（InChIKey=QZDZZVCCCYWHDN-SZAHLOSFSA-N）則提供了包含所有立體化學信息的標準化數字描述，確保了在全球化學數據庫中進行精準檢索與數據整合的可能性。

二、產品規格與科研實踐的可靠性保障

作為一款高標準的科研試劑（產品號：56-3117），該C17-二氫神經酰胺遵循極為嚴格的質量控制。其純度經分析驗證高于99%（>99%），這一超高純度指標使其非常適合用于最精密的生物化學與細胞生物學研究，例如酶動力學分析、高分辨率質譜檢測或對雜質極度敏感的細胞信號通路研究，能最大限度地排除由雜質引起的非特異性效應。

該產品在物理狀態下為固態（Solid），并以純凈物（Suppliedas:Neat）形式提供。研究人員在使用時，需先用合適的有機溶劑（如乙醇、DMSO）將其配制成高濃度儲存液，再稀釋至實驗體系中使用。必須嚴格遵守的儲存條件是冷凍（Freezer）。神經酰胺及其衍生物對降解（尤其是水解）較為敏感，低溫儲存是維持其從開封到使用全程化學穩定性與生物活性的關鍵。因此，詳盡閱讀并遵循產品附帶的分析證書（CertificateofAnalysis）中的操作指南，是確?？蒲袛祿煽啃耘c可重復性的基石。

三、生物學背景：神經酰胺的信號樞紐地位

要深入理解C17-二氫神經酰胺的科研價值，必須將其置于鞘脂代謝與信號網絡的宏觀圖景中。神經酰胺是這一通路的中心分子，它可通過多種生物合成途徑產生，并可進一步代謝轉化為其他重要的生物活性脂質，如鞘氨醇（Sphingosine）和其促生存信號分子——鞘氨醇-1-磷酸（S1P）。這些分子共同構成了一個精密的調控網絡，常被比喻為“神經酰胺/S1P平衡開關”，即細胞的最終命運往往取決于促凋亡的神經酰胺與促存活的S1P之間的動態平衡。

作為關鍵的第二信使，神經酰胺參與調控多種核心細胞過程：

細胞應激與凋亡：在多種應激信號（如DNA損傷、氧化應激）下，細胞內神經酰胺水平會上升，進而通過激活特定蛋白磷酸酶/激酶、影響線粒體膜通透性等機制，最終誘導程序性細胞死亡。

細胞周期停滯與自噬：它能夠阻止細胞周期進程，并是自噬作用的重要調節因子。

代謝調控：組織中過度的神經酰胺積累已被證實會干擾胰島素信號轉導，是連接脂毒性與胰島素抵抗的重要環節。

四、C17-二氫神經酰胺的獨特科研優勢與應用場景

在眾多神經酰胺類似物中，C17-二氫神經酰胺因其獨特的結構而具備不可替代的科研優勢：

1.膜生物物理研究的理想模型：其完美的對稱結構（等長的C17酰基鏈和鞘氨醇鏈）使其成為研究鞘脂在生物膜中行為的絕佳工具。它在膜雙層中的分布、對膜流動性、厚度及微觀相分離（如脂筏形成）的影響，可以提供一個更為清晰和簡化的物理模型，有助于揭示鞘脂調控膜蛋白功能的基本原理。

2.卓越的代謝穩定性：其飽和的“二氫”骨架使其對氧化降解和某些特異性代謝酶（如神經酰胺酶）的敏感性可能降低。這意味著它在細胞內的半衰期可能更長，能夠引發更持久、更穩定的生物學響應，便于研究者進行持續觀察和機制剖析。

3.結構-活性關系研究的精密探針：由于其奇數的十七碳鏈在自然界中相對罕見，它在質譜分析中可以作為理想的內標或示蹤分子，與內源性的偶碳數神經酰胺（如C16:0,C18:0,C24:0等）被清晰地區分開。這使得研究人員能夠在外源添加后，精確追蹤其攝取、代謝途徑和細胞內分布，而幾乎不受內源性背景的干擾。

4.酶學研究的特異性底物：該分子可用于研究鞘脂代謝酶（如神經酰胺合成酶、神經酰胺酶、神經酰胺激酶等）的底物特異性。通過比較其對不同鏈長神經酰胺的催化效率，可以深入理解酶活性中心與脂質底物碳鏈長度的相互作用機制。

5.疾病機制研究與工具分子：該化合物可用于構建特定的疾病模型，以研究神經酰胺在癌癥、神經退行性疾病、代謝綜合征等病理過程中的作用。其高純度和明確結構也使其成為篩選調節神經酰胺通路藥物的可靠工具分子。

總而言之，N-十七酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇（產品號：56-3117）是一種結構高度明確、純度極高且具有獨特對稱性的鞘脂分子。從其嚴謹的化學定義到嚴格的產品規范，無不體現出現代生命科學對研究工具精準性的極致追求。作為探索鞘脂世界的一把精密鑰匙，它憑借其完美的結構對稱性、奇碳鏈的示蹤優勢以及卓越的穩定性，在從基礎膜生物物理學到轉化醫學的廣闊研究領域中，正展現出其獨特而重要的價值。對這類特殊信號分子的持續探索，必將為我們揭開生命調控的更多奧秘，并為人類重大疾病的防治策略帶來新的啟迪。

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