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特色產品在細胞生物學與生物化學的廣闊領域中,鞘脂類分子構成了一個復雜而精密的信號世界。它們不僅是細胞膜的結構基石,更是調控細胞生死、增殖與分化的核心信使。在這個家族中,神經酰胺(Ceramide)占據著樞紐地位。而當其結構被精確限定為一種特定形式時,便誕生了極具代表性的研究工具。本文將以產品編號56-3116的N-十六?;?D-赤式-二氫鞘氨醇(N-Hexadecanoyl-D-erythro-dihydrosphingosine),即經典的C16-二氫神經酰胺為例,系統闡述其精確的化學結構、穩定的產品特性,并深入探討其作為基礎研究與疾病模型關鍵工具的獨特價值。
作為Larodan在中國的區域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產品N-十六?;?D-赤式-二氫鞘氨醇。產品僅用于科研,不可用于臨床診斷。
| 產品名稱 | 貨號 | 詳情 |
| N-十六?;?D-赤式-二氫鞘氨醇 | 56-3116-5 | 查看 |
一、化學結構的精確定義:對稱長鏈與飽和骨架
精確的分子定義是進行可重復科學研究的前提。N-十六?;?D-赤式-二氫鞘氨醇擁有明確的化學身份標識——CAS號5966-29-0。其系統命名“Hexadecanamide,N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]-”提供了其完整的分子藍圖:
Hexadecanamide(十六酰胺):指明了該分子的?;糠譃橐粋€由16個碳原子構成的直鏈飽和脂肪酸,即棕櫚?;–16:0)。這使其成為C16系列神經酰胺的代表。
N-[(1S,2R)-2-羥基-1-(羥甲基)十七烷基]-:這描述了分子的鞘氨醇骨架部分。該骨架由17個碳原子組成,且為“二氫(dihydro-)”結構,即其鞘氨醇骨架是完全飽和的,不具備天然鞘氨醇中常見的4-位反式雙鍵。這種飽和結構賦予了分子更高的構象靈活性和潛在的代謝穩定性。前綴(1S,2R)嚴格定義了分子中兩個手性中心的立體化學為D-赤式(D-erythro)構型,這是其與生物體內酶和受體發生特異性相互作用的分子基礎,也決定了其生物學活性。
其分子式為C34H69NO3,分子量為539.92g/mol。從結構上看,該分子呈現出一種優雅的對稱性與明確的區域劃分:
1.親水頭基:由一個酰胺鍵(-CO-NH-)和兩個羥基(-OH)共同構成。這個極性區域是分子形成氫鍵、參與特定分子識別并決定其親水性的關鍵。
2.飽和的鞘氨醇長鏈:一個由17個碳原子組成的完全飽和的烷烴鏈,構成分子的疏水主干之一。
3.十六碳?;湥–16):通過酰胺鍵與鞘氨醇骨架的氨基相連,這是一個長鏈飽和脂肪酸。值得注意的是,其酰基鏈(C16)與鞘氨醇長鏈(C17)長度相近,這使得分子整體呈現出一種高度對稱的疏水結構,深刻影響其在生物膜中的行為。
其SMILES表達式(O=C(NC(CO)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCCCCC)直觀地展示了這種長鏈對稱性。而更為深入的InChI(國際化學標識符)及其密鑰(InChIKey=GCGTXOVNNFGTPQ-JHOUSYSJSA-N)則提供了包含所有立體化學信息的標準化數字描述,確保了在全球化學信息學數據庫中進行精準、無歧義檢索的可能性。
二、產品規格與科研實踐的可靠性保障
作為一款標準化的高純度科研試劑(產品號:56-3116),該C16-二氫神經酰胺遵循嚴格的質量控制標準。其純度經分析驗證高于98%(>98%),這一指標對于細胞信號轉導等精細研究至關重要。高純度能有效避免雜質引入的非特異性效應,確保觀察到的生物學現象(如細胞凋亡)確由目標分子本身引起。
該產品在物理狀態下為固態(Solid),并以純凈物(Suppliedas:Neat)形式提供。研究人員在使用時,需先用合適的有機溶劑(如乙醇、DMSO)將其配制成高濃度儲存液,再稀釋至細胞培養液或生化反應體系中使用。必須嚴格遵守的儲存條件是冷凍(Freezer)。神經酰胺及其衍生物對降解(尤其是水解)較為敏感,低溫儲存是維持其從開封到使用全程化學穩定性與生物活性的關鍵。因此,詳盡閱讀并遵循產品附帶的分析證書(CertificateofAnalysis)中的操作指南,是確??蒲袛祿煽啃耘c可重復性的基石。
三、生物學背景:神經酰胺的核心信使角色
要充分理解C16-二氫神經酰胺的應用價值,必須將其置于鞘脂代謝與信號網絡的宏觀背景下。神經酰胺是鞘脂代謝通路的核心節點,它可通過從頭合成、鞘磷脂水解等多種途徑生成,并可進一步代謝為鞘氨醇(Sphingosine)及其促生存信號分子——鞘氨醇-1-磷酸(S1P)。這些分子共同構成了一個精密的調控網絡,常被稱為“神經酰胺/S1P平衡開關”,即細胞的最終命運往往取決于促凋亡的神經酰胺與促存活的S1P之間的動態平衡。
作為關鍵的第二信使,神經酰胺參與調控多種核心細胞過程:
細胞應激與凋亡:在多種應激信號(如DNA損傷、氧化應激、化療藥物)作用下,細胞內神經酰胺水平會特異性上升,進而通過激活特定蛋白磷酸酶/激酶、影響線粒體膜通透性并促進細胞色素C釋放等機制,最終誘導程序性細胞死亡。
細胞周期停滯:它能夠阻止細胞通過細胞周期檢查點,從而抑制細胞增殖。
細胞自噬與衰老:神經酰胺也是自噬作用的重要調節因子,并在細胞衰老進程中扮演角色。
胰島素敏感性:組織中過度的神經酰胺積累已被證實會干擾胰島素信號轉導,是連接脂毒性與胰島素抵抗的重要環節。
四、C16-二氫神經酰胺的獨特科研優勢與應用場景
在眾多神經酰胺類似物中,C16-二氫神經酰胺因其結構特點而具備獨特的科研優勢:
1.作為膜生物物理研究的典范:其對稱的長鏈飽和結構使其成為研究鞘脂在生物膜中行為的理想模型。它能夠有效地摻入人工脂質體或模型膜中,用于深入研究鞘脂對膜流動性、厚度、以及“脂筏”微域形成與穩定的影響,這些特性對膜蛋白的功能和信號轉導至關重要。
2.代謝穩定性的優勢:其飽和的“二氫”骨架使其對氧化降解和某些特異性代謝酶(如神經酰胺酶)的敏感性可能低于不飽和的天然神經酰胺。這意味著它在細胞內的半衰期可能更長,能夠引發更持久、更穩定的生物學響應,便于研究者進行機制剖析。
3.結構-功能關系研究的基準:在鞘脂研究中,C16-二氫神經酰胺常被作為一個基準分子,用于與不同鏈長(如C2,C8,C18)或不同飽和度的神經酰胺變體進行比較。通過這種對比,可以精確揭示酰基鏈長度和飽和度對其生物活性和膜性質的貢獻。
4.特異性信號通路的可靠誘導劑:通過外源性導入結構明確、代謝穩定的C16-二氫神經酰胺,研究人員可以在細胞內可控地抬升神經酰胺水平,從而清晰地描繪其下游信號事件,同時有效規避其快速代謝產物所帶來的復雜性干擾。
5.疾病機制研究與工具分子:該化合物被廣泛應用于構建各種疾病模型,如研究神經酰胺在癌癥、神經退行性疾病、代謝綜合征及皮膚屏障功能障礙等病理過程中的作用機制。它同樣可作為工具分子,用于篩選能夠調節神經酰胺代謝或功能的新型小分子藥物。
綜上所述,N-十六酰基-D-赤式-二氫鞘氨醇(產品號:56-3116)不僅是一種結構高度明確、純度卓越的鞘脂分子,更是探索鞘脂信號通路復雜性的一塊基石。從其嚴謹的化學定義到嚴格的產品規范,無不體現出現代生命科學對研究工具精準性的不懈追求。作為連接化學結構與生物功能的重要橋梁,它憑借其對稱的分子結構、增強的代謝穩定性以及在膜研究中的典范作用,在從基礎生物物理學到轉化醫學的廣闊研究領域中持續發揮著不可替代的價值。對這類經典信號分子的持續深耕,必將為我們理解生命的基本調控機制和開發相關疾病的新療法提供更多寶貴的洞見。
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