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Larodan 鞘氨醇-1-磷酸(d17:1):結構特性與科研應用探微

發布者:艾美捷科技    發布時間:2025-11-19     
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在細胞生物學的精密信號網絡中,脂質分子扮演著遠超其結構支撐角色的信使職能。其中,鞘氨醇-1-磷酸(Sphingosine-1-phosphate,S1P)作為鞘脂信號通路的樞紐分子,因其調控細胞遷移、增殖、存活等核心生命過程而成為研究熱點。在S1P的家族中,除了常見的d18:1(18碳)結構外,還存在一些結構變體,它們為科研提供了獨特的視角和工具。本文將以產品編號56-2427的鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)為例,深入解析其化學結構、物理特性,并探討其在前沿科學研究中的特殊價值與應用前景。

56-2427-1.png

作為Larodan在中國的區域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產品鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)。產品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產品名稱貨號詳情
鞘氨醇-1-磷酸(d16:1)56-2427-1查看


一、化學結構的精確定義:十七碳骨架的獨特標識

每一個精細的化學分子都擁有其獨一無二的身份檔案,鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)也不例外。其CAS號(474923-27-8)是全球化學數據庫中的唯一通行證。它的系統命名“4-十七碳烯-1,3-二醇,2-氨基-,1-(二氫磷酸鹽),(2S,3R,4E)-”雖然冗長,卻像一份精準的工程圖紙,揭示了其核心結構:一個由17個碳原子組成的骨架(Heptadecene),其中含有一個E構型的雙鍵(4E);骨架上連接著一個氨基(2-氨基)、兩個羥基(1,3-二醇),并且其中1位的羥基被磷酸化(1-(二氫磷酸鹽))。前綴(2S,3R,4E)則嚴格定義了分子中兩個手性中心的立體構型和雙鍵的幾何構型,這種特定的空間排列是其與生物靶點(如S1P受體)高效結合并發揮功能的結構基礎。

其分子式為C17H36NO5P,分子量為365.45g/mol。最值得關注的是其脂質編號d17:1。這里的“d17:1”指明了其鞘氨醇骨架由17個碳原子組成,并含有1個雙鍵。這與最常見的、擁有18碳骨架的S1P(d18:1)以及之前探討的16碳版本(d16:1)形成了系列性的對比。這種碳鏈長度的細微差異,并非無足輕重,它可能顯著影響分子的疏水性、在細胞膜中的嵌入深度、與受體的結合親和力以及其代謝動力學,從而帶來獨特的生物學效應,使其成為研究結構-活性關系的理想對象。

從分子結構的可視化描述來看,其SMILES表達式(O=P(O)(O)OCC(N)C(O)C=CCCCCCCCCCCCC)及其立體異構SMILES清晰地勾勒出原子的連接順序:一個帶電荷的磷酸頭基(-OPO3H2)通過連接臂與鞘氨醇骨架相連,該骨架包含一個關鍵的氨基(-NH2)、一個羥基(-OH)、一個反式雙鍵以及一個比d18:1稍短、比d16:1稍長的烷基鏈。而更為深層的InChI(國際化學標識符)及其密鑰(InChIKey=VITGNIYTXHNNNE-LHMZYYNSSA-N)則提供了包含所有立體化學信息的標準化數字編碼,確保了該化合物在虛擬篩選和數據庫比對中的絕對精確性。


二、產品規格與科研可靠性的保障

作為一款商品化的科研試劑(產品號:56-2427),該S1P(d17:1)遵循嚴格的質量控制標準。其標注的純度高于95%(>95%),這一高純度標準對于信號通路研究至關重要。因為即使是微量的雜質,也可能在高度敏感的細胞培養或酶學實驗中激活或抑制非目標通路,導致實驗結果的誤讀。

在產品物理形態上,它通常以固態(Solid)的純凈物(Suppliedas:Neat)形式提供。研究人員在使用前,需要根據具體的實驗需求,選用合適的溶劑(如微量的DMSO、甲醇或含有載體蛋白的生理緩沖液)將其配制成工作濃度。特別需要強調的是,該產品的儲存條件明確要求為冷凍(Freezer)。S1P作為一種具有生物活性的信號脂質,對降解(尤其是水解和氧化)較為敏感。低溫儲存能夠極大地延緩這些降解反應,確保從開瓶到使用的整個過程中,化合物的化學完整性和生物活性得以最大程度的保留。因此,嚴格遵守隨產品提供的分析證書(CertificateofAnalysis)和材料安全數據表中的指南,是獲得可靠、可重復科學數據的基石。


三、核心生物學功能與信號樞紐作用

鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)作為S1P家族的一員,共享該通路的核心生物學功能。S1P信號通路的精髓在于其“內外雙重信使”的角色,并在多種生理病理過程中扮演著“指揮棒”的角色。

1.細胞內外的“雙重生活”:在細胞內,S1P由其前體(鞘氨醇)經鞘氨醇激酶(SphK)磷酸化生成。它既可以作為細胞內第二信使,直接參與調控鈣動員、細胞生長和抑制凋亡等過程;更重要的是,它可以通過特定的轉運體(如Spinster2)被“分泌”到細胞外。

2.S1P受體激動劑:細胞外的S1P作為高親和力配體,與細胞膜上五種G蛋白偶聯受體(S1PR1-S1PR5)結合。這一結合會觸發下游復雜的信號級聯反應,從而廣泛調控一系列關鍵生理過程,其中最經典的功能包括:

*免疫細胞遷移:S1P濃度梯度是引導淋巴細胞從淋巴器官(如胸腺、淋巴結)進入血液和淋巴循環的關鍵信號。這一發現直接催生了以芬戈莫德(Fingolimod)為代表的、通過調控S1P受體來治療多發性硬化癥的革命性藥物。

*血管屏障完整性:S1P通過作用于內皮細胞上的S1PR1,能夠增強血管屏障功能,減少血漿滲漏,在炎癥和敗血癥等過程中具有保護作用。

*心血管與神經系統功能:S1P還參與調節心率、血管生成以及神經膠質細胞的功能,其信號失調與動脈粥樣硬化、中風、阿爾茨海默病等多種疾病密切相關。


四、獨特的科研價值與應用前景

選用d17:1這一非典型碳鏈長度的S1P進行研究,其科學價值尤為獨特:

*精準的“結構-活性關系”探針:d17:1S1P為科學家提供了一個完美的分子工具,用于精確探究鞘氨醇骨架碳鏈長度對其生物活性的影響。通過平行比較d17:1、d18:1和d16:1在相同生物學assay中的效力、代謝速率和受體選擇性,可以揭示脂質尾部物理化學性質(如疏水體積、膜嵌入能力)如何精細調控S1P信號輸出的分子細節。

*作為內源性示蹤與代謝研究工具:在復雜的生物樣本中,內源性的S1P主要是d18:1形式。因此,外源添加的d17:1可以作為一種“質量標簽”,在質譜分析中被清晰區分,從而更精準地追蹤外源S1P的攝取、代謝、轉運和功能實現途徑,避免內源性背景的干擾。

*疾病模型研究與藥物開發新路徑:鑒于其結構的獨特性,d17:1S1P可能展現出與d18:1不同的藥理特性。它可能被用于篩選對碳鏈長度有特定偏好的新型受體調節劑,或用于建立更精細的疾病模型,以探索S1P信號通路在特定病理條件下的新機制,為開發下一代免疫、抗癌或神經保護藥物提供新的候選靶點和思路。


綜上所述,鞘氨醇-1-磷酸(d17:1)(產品號:56-2427)不僅是一種結構明確、高純度的生物活性脂質,更是探索S1P信號通路復雜性的一把精密鑰匙。從其嚴謹的化學定義到嚴格的產品規范,無不體現出現代生命科學研究對分子工具精準度的極致追求。作為連接化學結構與生物功能的重要橋梁,d17:1S1P在從基礎細胞生物學到轉化醫學的廣闊領域中,正展現出其不可替代的科研價值。對這一特殊信號分子的持續探索,必將深化我們對生命調控網絡的理解,并為人類健康事業的進步貢獻獨特的力量。


作為Larodan 在中國區總代理,艾美捷科技有限公司將為中國客戶提供全面的Larodan 產品以及客戶訂制化服務,歡迎大家隨時聯系我們。


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