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Larodan D-threo-二氫鞘氨醇,鞘脂代謝研究的關鍵工具

發布者:艾美捷科技    發布時間:2025-11-17     
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在鞘脂研究領域中,二氫鞘氨醇作為鞘氨醇的飽和類似物,在理解鞘脂生物合成和代謝調控中具有不可替代的作用。其中,D-threo-二氫鞘氨醇(產品編號:56-1339)以其特定的立體化學構型和明確的化學特性,成為研究鞘脂代謝通路的重要工具分子。本文將系統介紹這一化合物的結構特征、理化性質及其在生物醫學研究中的獨特價值。

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作為Larodan在中國的區域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產品D-threo-二氫鞘氨醇。產品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產品名稱貨號詳情
D-threo-二氫鞘氨醇56-1339-1查看


一、化合物的基本特性與鑒定體系

D-threo-二氫鞘氨醇擁有完整的化學識別系統,其CAS登記號(6036-86-8)確保了該化合物在國際化學數據庫中的唯一性和可追溯性。該化合物的同義詞包括"D-threo-2-氨基-1,3-十八烷二醇"、"D-(+)-threo-鞘氨醇"等,這些命名準確反映了分子的十八碳飽和鏈結構和特定的立體化學特征。

從分子組成來看,該化合物的分子式為C18H39NO2,分子量為301.51 g/mol。與相應的鞘氨醇相比,二氫鞘氨醇在C4-C5位置缺少雙鍵,形成完全飽和的碳鏈結構,這一特征顯著影響了其物理化學性質和生物學行為。


二、精確的立體化學結構特征

該化合物的核心特征在于其獨特的立體化學配置。(2R,3R)的標識明確了兩個手性中心的絕對構型均為R構型,這種" D-threo"立體化學構型與天然存在的鞘氨醇在構型上形成鮮明對比。值得注意的是,二氫鞘氨醇完全飽和的碳鏈結構使其在C4-C5位置不存在雙鍵異構現象,這為研究立體化學對鞘脂功能的影響提供了理想模型。

在化學信息學表征方面,SMILES符號(OCC(N)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)和同分異構SMILES(C(CCCCCCCCCCCCCC)C(C(CO)N)O)準確描述了分子的飽和結構特征。InChI標識符(InChI=1S/C18H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-18(21)17(19)16-20/h17-18,20-21H,2-16,19H2,1H3/t17-,18-/m1/s1)提供了完整的機器可讀結構信息,而其InChIKey(OTKJDMGTUTTYMP-QZTJIDSGSA-N)則為數據庫檢索和結構比對提供了便利。


三、物理特性與質量控制標準

該化合物在常溫下為固態,以純凈物形式提供,純度高達99%以上。這種極高標準的純度要求對于酶動力學研究和代謝通路分析尤為重要,因為即使是微量的雜質也可能對研究結果產生顯著影響。產品提供1mg規格,適合精細的生物化學研究。

根據產品說明,該化合物需要在冷凍條件下保存。這一要求與其分子結構中的伯氨基和兩個羥基的特性密切相關,這些極性官能團可能對溫度變化敏感,適當的低溫保存能夠有效維持化合物的化學穩定性和生物學活性。


四、科學研究中的獨特應用價值

D-threo-二氫鞘氨醇在多個研究領域展現出獨特的應用價值。在鞘脂生物合成研究中,二氫鞘氨醇是鞘脂合成通路中的關鍵中間體,由絲氨酸棕櫚酰轉移酶和酮鞘氨醇還原酶依次催化生成。通過使用明確構型的D-threo-二氫鞘氨醇,研究人員能夠精確解析這一重要生物合成途徑的調控機制。

在酶學研究方面,該化合物是二氫鞘氨醇N-?;D移酶等關鍵酶的重要底物。與其他立體異構體相比,D-threo構型顯示出不同的酶促反應動力學特性,這為了解鞘脂代謝酶的立體選擇性提供了重要信息。

在細胞生物學研究中,二氫鞘氨醇本身也顯示出獨特的生物學活性。研究表明,二氫鞘氨醇能夠影響細胞增殖、分化和凋亡過程,其作用機制與鞘氨醇既有相似之處,又存在重要差異。通過使用高純度的D-threo-二氫鞘氨醇,研究人員能夠更準確地解析這些生物學效應的分子機制。


五、技術優勢與研究前景

D-threo-二氫鞘氨醇的技術優勢在于其明確的立體化學和卓越的純度質量。在代謝工程和合成生物學研究中,該化合物可作為標準品用于優化鞘脂生物合成途徑。在藥物研發領域,二氫鞘氨醇及其衍生物可能成為開發新型抗菌劑和抗腫瘤藥物的先導化合物。

隨著代謝組學技術的快速發展,對鞘脂代謝網絡的理解日益深入。D-threo-二氫鞘氨醇作為鞘脂代謝通路中的關鍵節點分子,在疾病生物標志物發現和代謝性疾病機制研究中展現出廣闊的應用前景。特別是在癌癥、神經退行性疾病和代謝綜合征的研究中,二氫鞘氨醇代謝異常可能為疾病診斷和治療提供新的線索。


D-threo-二氫鞘氨醇憑借其飽和的碳鏈結構、特定的立體構型和卓越的純度質量,為鞘脂生物學研究提供了獨特而寶貴的工具。從基礎代謝研究到臨床應用探索,這一化合物在揭示鞘脂生物合成調控機制和開發新型治療策略中發揮著重要作用。隨著研究技術的進步和對鞘脂生物學功能認識的深化,D-threo-二氫鞘氨醇在科學研究和醫學應用中的價值必將得到更充分的體現。


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