Larodan D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿：立體化學明確的生物活性鞘脂

在生命科學領域，分子的生物活性不僅取決于其原子組成，更與其精確的三維空間結構——立體化學——息息相關。D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿（產品編號：56-1144）正是這樣一個典型范例。它不僅是鞘脂代謝中的重要成員，更因其明確的D-赤式立體構型，成為了研究特定生物信號通路不可或缺的高純度工具分子。

作為Larodan在中國的區域總代理，艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產品D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿。產品僅用于科研，不可用于臨床診斷。

一、精確的分子標識與命名的深意

D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿擁有獨立的身份標識，其化學文摘社登記號（CAS號）為1670-26-4，與其它同分異構體區分開來。其CAS系統名稱“Ethanaminium,2-[[[[(2S,3R,4E)-2-氨基-3-羥基-4-十八碳烯-1-基]氧]羥基磷?；鵠氧]-N,N,N-三甲基-,內鹽”蘊含了其最核心的信息。名稱中的“(2S,3R)”明確指出了鞘氨醇堿基上兩個手性碳原子的絕對構型，而“4E”則標明了雙鍵的反式構型。這一定性與前文提到的鞘氨醇磷酸膽堿（56-1143）形成了關鍵區別：盡管兩者分子式同為C23H49N2O5P，分子量同為464.62，并且都以內鹽形式存在，但56-1144產品特指自然界中存在的、具有特定生物活性的D-赤式立體異構體。

“D-赤式”這一命名源自于糖化學的類比，它描述了分子中兩個手性中心（C2和C3）的相對構型，與自然界中存在的鞘氨醇構型完全一致。這種構型上的微小時空差異，決定了該分子能否被生物體內的酶、受體等“分子機器”所精準識別與結合，從而觸發正確的生物學反應。

二、解析其雙親性化學結構

該分子的結構同樣由三部分構成：

1.疏水尾部：一個具有明確(4E)反式雙鍵和(2S,3R)立體構型的十八碳鞘氨醇長鏈，這是其嵌入細胞膜并發揮結構功能的基礎。

2.親水頭部：一個帶正電荷的膽堿基團。

3.連接樞紐：一個帶負電荷的磷酸基團，與膽堿形成內鹽結構。

這種經典的雙親性結構，通過SMILES和等構SMILES字符串得以精確描述。而其獨特的立體化學信息，則被完整地編碼在國際化學標識符InChI及其密鑰（InChIKey=JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N）之中。請注意，此密鑰與前一個產品（56-1143）的密鑰僅后綴不同，這細微的差別正代表了它們立體構型上的差異，凸顯了化學信息學在區分異構體上的精確性。

三、高純度產品與研究價值

作為一款高標準的研究試劑，本產品提供兩種規格（56-1144-4為5毫克，56-1144-7為25毫克）以滿足不同規模的實驗需求。其純度經認證分析證書確認為>98%，并以純凈固態形式供應，儲存于冷凍環境以確保長期穩定性。這種對純度和穩定性的嚴格控制，對于獲得可靠、可重復的生物實驗數據至關重要。

D-赤式-鞘氨醇磷酸膽堿的核心研究價值，正源于其“天然構型”。在生物體內，鞘脂的合成具有高度的立體選擇性，所產生的鞘氨醇骨架幾乎均為D-赤式構型。因此，使用這種構型明確的SPC進行研究，能夠更真實地模擬其在生理條件下的行為，避免非天然異構體可能帶來的干擾或誤導性結果。

其在科學研究中的應用廣泛而深入：

*細胞信號傳導的精準探針：作為G蛋白偶聯受體（如OGR1、GPR12家族）的內源性配體，D-赤式構型的SPC能高效地激活下游信號通路，如動員細胞內鈣庫、調節環腺苷酸水平等，是研究這些受體功能的首選工具。

*細胞命運的決定者：研究表明，具有天然構型的SPC在調控細胞增殖、遷移、分化和凋亡中扮演著復雜角色。其作用具有濃度和環境依賴性，是維持組織穩態和影響病理過程（如動脈粥樣硬化、癌癥轉移）的關鍵因子之一。

*神經科學與皮膚生理學的研究：在神經系統中，SPC影響神經元的存活與膠質細胞的功能；在皮膚中，它參與屏障功能的維護和細胞間的通訊。使用構型正確的分子對于這些精細領域的研究尤為關鍵。

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