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Larodan N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇:結構與功能高度均衡的細胞膜調控者

發布者:艾美捷科技    發布時間:2025-11-11     
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在鞘脂研究的精細圖譜中,每一種神經酰胺都因其特定的脂肪酸鏈長與立體構型而占據獨特的生物學位置。N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇(產品編號:56-1134),即經典的C18-神經酰胺,憑借其十八碳飽和脂肪酸鏈與特定立體化學構成的均衡結構,成為研究鞘脂基礎生物學與皮膚屏障應用的黃金標準分子。它在細胞膜的穩健結構與動態信號之間扮演著承上啟下的關鍵角色。

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作為Larodan在中國的區域總代理,艾美捷科技強烈推薦Larodan熱銷產品N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇。產品僅用于科研,不可用于臨床診斷。

產品名稱貨號詳情
N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇56-1134-1查看


一、精確的化學構型與核心特征

該化合物的系統名稱為“十八烷酰胺,N-[(1S,2R,3E)-2-羥基-1-(羥甲基)-3-十七碳烯-1-基]-”,CAS號為2304-81-6。其分子式為C36H71NO3,分子量為565.96 g/mol。從結構上解析,它由兩部分構成:一是D-赤型-鞘氨醇骨架,其1S,2R的立體構型與4E-反式雙鍵是與其下游效應蛋白發生特異性相互作用的結構基礎;二是通過酰胺鍵與之連接的、完全飽和的十八碳直鏈脂肪酸——硬脂酸。

這種“C18鞘氨醇 + C18硬脂酸”的組合,使其成為一種鏈長均衡、結構對稱的神經酰胺。其硬脂酰鏈的飽和特性賦予了分子良好的疏水性與剛性,而鞘氨醇部分的兩個游離羥基(1-位和2-位)則提供了關鍵的親水性與形成氫鍵的能力。這種兩親性質使其能夠完美地嵌入生物膜的脂雙層中。其精確的立體化學信息由等規SMILES及唯一的InChIKey(VODZWWMEJITOND-NXCSZAMKSA-N)所界定,確保了其在嚴謹科學研究中的準確標識。本產品以>98%的高純度固態形式提供,需冷凍保存,并附有分析證書。


二、獨特的生物學功能與應用價值

C18-神經酰胺的生物學功能,充分體現了其結構上的均衡性與典范性,使其在基礎研究與轉化應用中均具有重要價值。

1.  細胞膜結構與功能的穩定基石

作為細胞膜中常見的神經酰胺種類之一,C18-神經酰胺在維持膜的整體結構與功能中起著核心作用。其適中的鏈長使其既能與周圍的磷脂、膽固醇發生有效的疏水相互作用,增強脂雙層的緊密性與機械強度,又不會像超長鏈神經酰胺那樣因鏈長過大而產生過于極端的物理效應。它能有效地參與并穩定“脂筏”微結構域,這些區域是許多信號轉導蛋白(如Src家族激酶、G蛋白偶聯受體)的組裝平臺。通過調節脂筏的特性,C18-神經酰胺間接影響了一系列與細胞增殖、分化及應激響應相關的信號事件。

2.  皮膚屏障脂質矩陣的關鍵構成

在皮膚科學領域,C18-神經酰胺是人體角質層細胞間脂質的重要組成部分。這些脂質像“灰漿”一樣填充在角質細胞(“磚塊”)之間,形成防止水分流失和外界物質入侵的屏障。C18-神經酰胺憑借其均衡的鏈長和規整的結構,能夠與膽固醇、游離脂肪酸共同組裝成高度有序的層狀液晶結構。這種致密的分子排列是皮膚實現有效保濕和物理防御的化學基礎。在特應性皮炎、銀屑病等皮膚屏障功能受損的疾病中,補充外源性C18-神經酰胺被認為是修復屏障、改善干燥和敏感癥狀的有效策略。

3.  細胞信號通路的直接參與者

超越其結構角色,C18-神經酰胺本身也是一個活躍的信號分子。它可以在鞘磷脂酶水解鞘磷脂時被釋放出來,或通過從頭合成途徑產生。作為第二信使,它參與調控多種細胞進程,包括但不限于:

*細胞周期與凋亡:在一定條件下,細胞內C18-神經酰胺的積累可以誘導細胞周期停滯,并在特定應激信號下促進程序性細胞死亡。

*細胞分化:在表皮中,神經酰胺被證明能夠促進角質形成細胞向終末分化,這對于皮膚的持續更新和屏障功能的維持至關重要。

*衰老與應激響應:衰老細胞及處于氧化應激等環境壓力下的細胞,其神經酰胺代謝譜會發生改變,C18-神經酰胺是其中重要的調控節點之一。

4.  科學研究與產業應用的標準參照

由于其結構的經典性和功能的代表性,C18-神經酰胺常被用作鞘脂生物學研究中的標準品或陽性對照,用于驗證實驗方法的可靠性及探索新的信號通路。在化妝品和皮膚外用制劑行業,它更是修復類高端配方的核心活性成分之一,廣泛應用于保濕霜、舒緩精華和屏障修復乳液中。


N-硬脂酰-D-赤型-鞘氨醇(56-1134)以其均衡的鏈長、明確的立體構型和多樣的生物學功能,完美詮釋了神經酰胺作為細胞“建筑者”與“信使”的雙重身份。它不僅是探索鞘脂基礎生物學的理想模型分子,更是連接基礎研究與臨床皮膚健康應用的重要橋梁。未來,隨著脂質組學、納米載體技術的深入發展,對C18-神經酰胺等特定分子物種的精準調控與遞送,將為皮膚病治療、皮膚健康維護乃至更廣泛的細胞功能調控開辟新的前景。


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